Enrique II, rey de Castilla desde 1366 a 1367 y desde 1367 a 1379
No fue Enrique de Trastámara el heredero de la corona de Alfonso XI. En realidad fue Pedro I, su hermanastro, llamado por sus seguidores, el Justo o el Justiciero y por los de Enrique, el Cruel. Pero como veremos la historia tuvo un devenir que llevó a cambiar de dinastía.
Nace Enrique en el Alcázar de Sevilla, el 30 de agosto de 1334, era hijo bastardo de Alfonso XI y de su amante Leonor de Guzmán (tataranieta de Alfonso IX de León), fue un parto en el que nacieron dos gemelos, Enrique y Fadrique Alfonso de Castilla. Prohijado de Rodrigo Álvarez de las Asturias, heredó de éste el condado de Noreña, y más tarde el condado de Trastámara y los señoríos de Lemos y Sarria, en Galicia y las villas de Cabrera y Ribera. Es la cabeza de la nueva dinastía que surge de los Borgoña-Ivrea, la dinastía Trastámara.
Mientras vivió Alfonso XI, doña Leonor de Guzmán consiguió títulos y privilegios, causa del descontento de la reina legítima, María de Portugal y del infante Pedro. Al morir Alfonso XI en el sitio de Gibraltar, Enrique y sus hermanos huyeron, temerosos de las medidas que pudiera tomar su hermanastro contra ellos. Pronto empezaron a promover alborotos contra Pedro I. Enrique que se había refugiado en Francia, volvió seguido de las Compañías Blancas, que mandaba Beltrán Duguesclin, pero fueron derrotados en la batalla de Nájera en la que participaba el Príncipe Negro, y Enrique se retiró nuevamente a Francia. Regresa en 1368 y derrota al ejército de su hermanastro el 14 de marzo de 1369. Tras la batalla, Pedro se encerró en la fortaleza de Montiel, entrando en tratos con Duguesclin para lograr su fuga. El francés le condujo a una tienda en la que se hallaron frente a frente Enrique y Pedro, corrieron uno contra el otro y cayeron al suelo, todo se estaba desarrollando a favor de Pedro, pero Duguesclin diciendo la ya famosa frase: "Ni quito ni pongo rey, pero ayudo a mi señor", cogió a Pedro por el pie y lo puso debajo, aprovechando Enrique para apuñalarlo.
Enrique fue proclamado rey en Calahorra en 1369. Pero su reinado se vio atacado por Navarra y Aragón, Portugal e Inglaterra, los duques de York y Lancaster reclamaban el trono de Pedro I al estar casados con dos hijas de este. La flota castellana derrotó a Portugal y Granada en 1370. En 1371 derrotó a los seguidores de Pedro I y estableció la paz con Navarra y Aragón. El duque de Lancaster se alió con Fernando I de Portugal en 1373, pero al ser superior el ejército castellano, se firmó en Santarém la paz en 1373. El duque de Lancaster entró por Navarra, pero ya habían firmado un tratado de paz Enrique II y Carlos II de Navarra, derrotando al de Lancaster en la Batalla de La Rochela.
Enrique II falleció el 29 de mayo de 1379 en Santo Domingo de la Calzada. Según unos, envenenado por unos borceguíes que le mandó el rey de Granada, y según otros, de un ataque de gota. El cadáver fue trasladado a Burgos, después a Valladolid, y posteriormente a Toledo, siendo sepultado en la Capilla de los Reyes Nuevos de la Catedral de Toledo, donde reposan en la actualidad.
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