Enrique III rey de Castilla desde el 1390 al 1406

Apodado el Doliente, era hijo del rey Juan I de Castilla y de doña Leonor de Aragón, nació en Burgos el 4 de octubre de 1379. Contaba tan solo once años cuando, a la muerte de su padre, accedió al trono, por lo que fue regido por una Junta de Regencia, encabezada por don Pedro Tenorio, arzobispo de Toledo. 

Los parientes de Enrique, don Fabrique, duque de Benavente, don Alfonso de Aragón, marqués de Villena, y doña Leonor, reina de Navarra (todos ellos bastardos de Enrique II) disputaron el poder a don Pedro Tenorio, el cual se alió con Juan García Manrique, arzobispo de Santiago. Pero entre los dos eclesiásticos no había unión y los nobles y representantes de las ciudades crearon un Consejo Real, pero en este tampoco se ponían de acuerdo, a causa de las rivalidades. 

En Sevilla, la pelea entre los dos linajes más poderosos, los Guzmán y los Ponce de León, coincidió con la aparición de un arcediano, de nombre Ferrán Martínez, que comenzó a predicar en contra de los judíos, provocando el furor del pueblo llano. Los ataques contra la aljama sevillana comenzaron el 15 de marzo de 1391, propagándose por Carmona, Écija, Córdoba y alcanzando a Valencia y Barcelona. La alta nobleza intentó hacerse con el poder, pero fueron los nobles de segunda fila (Benavente, Trastámara, Noreña, Estúñiga, etc.), los que apoyados por don Juan García Manrique se lo impidieron, declarando mayor de edad a Enrique III, el 2 de agosto de 1393.

Convoca Enrique cortes en Madrid en diciembre de 1393, donde intentó imponer su poder y preeminencia, haciendo frente primero a la escalada de violencia desatada contra los judíos, promulgando varios edictos en su defensa, ya que representaban para la corona una fuerte riqueza, ya que el impuesto que pagaban iba directamente a las arcas reales; en segundo lugar calmar las ambiciones de los nobles, para ello se rodeó y encumbró en la corte a esa nobleza segundona, la cual cerró filas en torno al rey haciendo así frente a los parientes ingratos del rey Enrique III. En septiembre de 1395, el movimiento opositor desapareció por completo, obligó a Leonor de Navarra a permanecer retenida en las clarisas de Tordesillas, en espera de regresar a Navarra definitivamente. Con respecto a Alfonso Enríquez, le atacaron sus tropas en Asturias, obligándole a firmar la paz en Gijón. Pero el golpe más fuerte dado contra la nobleza fue, la creación en 1396 de los corregidores, mandados por el rey para el gobierno y control de las ciudades.

En esas mismas cortes celebradas en Madrid, atendió las quejas referentes al excesivo número de extranjeros que ocupaban los beneficios eclesiásticos. Mandó requisar todo el oro y la plata de estos beneficiados extranjeros. El pontífice de Aviñón, Clemente VII protestó, pero su muerte en 1394 interrumpió las negociaciones; el nuevo pontífice de Aviñón don Pedro de Luna, ocupó el solio pontificio con el nombre de Benedicto XIII. El cisma dividió la cristiandad en dos bandos, según apoyaran al papa de Roma o al de Aviñón. La Universidad de Paris, en junio de 1934, a requerimiento del rey francés, elaboró tres soluciones para liquidar el cisma: la vía cessionis, que era la renuncia voluntaria de los dos papas; la vía compromissi, que era una solución tomada por una serie de árbitros elegida para tal efecto; y la vía concilii, con la convocatoria de un concilio ecuménico. El papa Benedicto XIII, se negó en redondo a estas soluciones, en vista de lo cual, en 1395, los duques franceses de Berry, Borgoña y Orleáns intentaron forzarle a abandonar Aviñón y Enrique III se sustrajo a la obediencia del papa aragonés, solucionando de paso el embargo de las prebendas de los beneficiados.

El 12 de mayo de 1396, Juan I de Portugal rompió el tratado de paz vigente y en un ataque sorpresa, tomó Badajoz, haciendo prisionero a Garcí González de Herrera. Aún se complicó más la situación cuando el antiguo arzobispo de Santiago, Juan García Manrique propuso al rey portugués la creación de una liga nobiliar en la que figuraría el conde de Noreña. Enrique III reaccionó con celeridad, atizando las discordias entre los nobles portugueses. Aun cuando las tropas portuguesas conquistaron Tuy, en julio de 1398, la balanza se fue inclinando a favor de las tropas castellanoleonesas; el almirante Diego Hurtado de Mendoza se adueñó del mar y Tuy López Dávalos obligo al enemigo a levantar el cerco de Alcántara y conquistó la población portuguesa de Miranda de Duero. Juan I, considerándose vencido, firmó una tregua de cuatro meses el 1 de diciembre de 1398, que fue posteriormente, el 15 de agosto de 1402, prolongada con otra de diez años.

Enrique III encontró la ocasión perfecta para desatar la guerra contra Granada en el año 1406, el reino nazarí invadió territorios del reino de Murcia, conquistando Ayamonte. Sin embargo, Enrique III obtuvo una gran victoria cerca de Baeza, en la batalla de los Collejares. Enrique convocó cortes en Toledo, pidiendo dinero para poner en pie de guerra un importante ejército capaz de doblegar al enemigo musulmán. Obtenido el subsidio comenzó los preparativos, pero le sobrevino la muerte en Toledo el 25 de diciembre de 1406. El cadáver fue trasladado a Toledo, recibiendo sepultura en la Capilla de los Reyes Nuevos de la Catedral toledana. El sepulcro se encuentra sobre la sillería del coro, en el lado del Evangelio.